威廉王子小时候过得很神气，既享受王室的特权，又可以与普通孩子一样尽情玩耍，这在英国王室众多王子中并不多见。这是戴安娜王妃打破了王室的传统，不给威廉请家庭教师，让他上普通的幼儿园，与小朋友们在一起嬉戏打闹，自由成长。当年他的父亲查尔斯王子可没有这么幸运，查尔斯小时候接受传统的皇家教育，没有儿时的自由，没有玩伴，他称自己小时候是“灰色”、“窒息”的童年。
戴安娜王妃的自由理念，让刚刚能够走路的威廉王子就在王太后的住所里，绕着伯克祠堂乱跑，在餐厅里制造混乱，然后对身后追赶的仆人嬉皮笑脸。到4岁的时候，他已经成了一个难以控制的，不断制造麻烦的小顽童了。有一次，他试图将他父亲查尔斯的鞋子淹没在盥洗室里，过多的水，导致巴尔莫勒尔堡内的安全系统发出报警，招来了大批的警车，他们准备将王室居住区封锁起来。
戴安娜王妃也意识到威廉王子越来越顽皮了，在温莎公园的皇家马球俱乐部里，戴安娜亲眼目睹了威廉将一个小姑娘推倒在地，戴安娜王妃忍不住狠狠地打了威廉王子的屁股。因为这一举动被媒体拍摄下来了，并登在第二天的报纸上，尽管威廉王子后来有所改变，戴安娜王妃还是后悔了，她发誓以后再也不打孩子了。
威廉王子的外公约翰·斯宾塞伯爵曾这样评价威廉，他是一个勇敢的，精力极其旺盛的男孩，总会制造麻烦。但无论他怎么淘气，你都不会气恼，因为他很聪明伶俐，非常讨人喜欢，5岁时，他就知道如何按自己的方式行事。有人说，威廉王子小时候非常像他的姨奶奶玛格丽特公主，在玛格丽特公主小的时候，玛丽王太后曾把她描绘成一个“爱恶作剧的人”，但同时又承认，她也是一个能让许多人都很开心的人。
1985年威廉王子开始了他的幼儿园生活，戴安娜王妃在深思熟虑之后，选择了位于诺丁汉地区的麦讷夫人幼儿园，因为它离肯辛顿宫很近，而且幼儿园中的小孩并不都是有钱人家的子弟，戴安娜王妃希望将来能够与他们的母亲交流教育孩子的心得体会。戴安娜王妃也和其他孩子家长一样，每天亲自开车接送孩子。
这时候哈里王子也一周多了，兄弟俩感情非常好。有一次，当威廉王子上幼儿园的时候，哈里王子不想和哥哥分开，整整号啕大哭一个上午。这一场大哭也影响了戴安娜王妃的情绪，她还没有意识到哈里王子与哥哥已经是如此形影不离了。哈里王子不愿意和哥哥分开，他非常依恋哥哥，甚至在夜晚经常爬到哥哥的床上一起睡觉。所以后来戴安娜送威廉上幼儿园的时候就带上哈里王子，让他们哥俩尽量在一起多呆一会儿，戴安娜王妃真的是很溺爱两个小王子。
威廉王子虽然调皮，但是，他很聪明。他很小的时候就显露出文学和语言方面的天赋，他还继承了他母亲对游泳的爱好，7岁时，他在学校就赢得了混合泳的比赛奖杯。10岁时，威廉王子还有过自己的一段“初恋”，有一次，去葡萄牙度假，同行的有一个比他大一点的女孩叫弗吉尼亚，威廉非常喜欢她，就对她说：“有一天我要你成为我的王后。”后来，小姑娘发现威廉王子在她的枕头底下塞了许多小礼物。
总之，威廉王子的童年相比较哈里王子来说，是幸运的。在他刚出世的几年里，查尔斯王子与戴安娜王妃的关系还是比较稳定的，威廉王子幸运地享受了几年自由时光。后来，他的父母关系不好的时候，威廉王子也已经在学校上学了，寄宿学校成了他的避风港，让他躲过了外界的纷纷扰扰，继续做着他的美好童年梦。
